Книга Чарльза Хемстрита «Литературный Нью-Йорк: его достопримечательности и связи» представляет собой подробное историческое и топографическое исследование, прослеживающее зарождение и развитие литературной жизни на Манхэттене на протяжении более чем двух веков. Автор начинает свой рассказ с колониальной эпохи Нового Амстердама под управлением Питера Стёйвесанта, когда появились первые робкие попытки словесности в стихах Якоба Стендама и Никазиуса Де Силле, а также религиозные труды и проповеди доминика Селинса. Постепенно повествование переходит к периоду британского правления, ознаменованному появлением первой типографии Уильяма Брэдфорда, первыми газетами и альманахами, а также интеллектуальной деятельностью Кэдвалладера Колдена и историческими трудами Уильяма Смита. Особое внимание уделено революционной эпохе и фигуре «поэта революции» Филипа Френо, испытавшего тяготы британских тюремных кораблей, а также поэтессе Элизе Бликер.
Автор подробно описывает литературный круг конца XVIII и начала XIX века, включая создание первого паркового театра, деятельность кружка «Дружеский клуб», в который входили Чарльз Броккен Браун и доктор Элиху Хаббард Смит, а также жизнь Томаса Пейна в Гринвич-Виллидж. Значительная часть книги посвящена золотому веку нью-йоркской словесности, связанному с именем Вашингтона Ирвинга, его детству на Голден-Хилл, созданию «Истории Нью-Йорка» и дружескому окружению, в которое входили Джеймс Кирк Полдинг, Джозеф Родман Дрейк и Фитц-Грин Халлек. Рассматриваются годы творческой активности Джеймса Фенимора Купера, деятельность литературных клубов, кафе и издательств, а также трагический и яркий период пребывания в Нью-Йорке Эдгара Аллана По, создавшего здесь свои знаменитые произведения.
В заключительных главах автор освещает эпоху поздних «никкербокеров», литературные салоны Анны К. Линч, атмосферу культового пивного погребка Пфаффа, где собирались богемные авторы вроде Фицугла Хью Ладлоу и Джорджа Арнольда, а также творчество Уильяма Каллена Брайанта, руководившего газетой «Evening Post» более полувека, и поэтов-натуралистов вроде Джона Джеймса Одюбона. Книга завершается обзором литературных адресов и деятелей рубежа XIX и XX веков, связывая прошлое старого города с современными авторами.