Книга Билла Найя «Юмористическая история Соединенных Штатов» представляет собой уникальное и едкое сатирическое произведение, переосмысляющее ключевые моменты американской истории с помощью непревзойденного юмора, гротеска и анахронизмов. Автор начинает свой рассказ с предисловия, в котором заявляет, что голые факты скучны и непривлекательны, подобно телу на столе анатома, поэтому их необходимо одеть в красивую и привлекательную одежду юмора и сатиры. Первая глава посвящена открытию Америки Христофором Колумбом. Най описывает испанский двор, королеву Изабеллу, которая отправляется на исповедь, и аудиенцию Колумба, у которого не было денег даже на приличный костюм.
Описывается плавание Колумба, его матросы, грозившие выбросить его за борт, и наконец открытие Нового Света, который сразу же обзавелся первыми барами. Во второй главе автор рассматривает других первооткрывателей: Понсе де Леона в поисках источника молодости, Бальбоа, открывшего Тихий океан, Кортеса с его бесчисленными счетами из прачечной и жестоким обращением с инками, а также французских и английских исследователей, таких как Уолтер Рэли, завезшего табак в Европу. Третья глава освещает тринадцать первоначальных колоний, создание Джеймстауна, спасение Джона Смита Покахонтас, появление первых рабов и суровые будни первых поселенцев, сталкивавшихся с болезнями, голодом и постоянными нападениями коренных жителей.
Четвертая и пятая главы рассказывают о Плимутской колонии, пилигримах, суровых законах пуритан, охоте на ведьм в Салеме, войне короля Филиппа и суровых условиях выживания первых колонистов. Шестая глава посвящена Коннектикуту и знаменитому эпизоду с Деревом Хартии, а также деятельности Роджера Уильямса в Род-Айленде. В седьмой и восьмой главах описывается открытие Гудзона и реки Гудзон, продажа Манхэттена за двадцать четыре доллара, правление Питера Стювесанта и переход Нового Амстердама под британское управление, превратившегося в Нью-Йорк. Девятая и десятая главы рассказывают об основании Пенсильвании квакером Уильямом Пенном, колонизации Мэриленда, Каролины и Джорджии Джеймсом Оглеторпом, а также о ранней аристократии и попытках ввести феодальный строй в диких джунглях.
В одиннадцатой и двенадцатой главах автор переходит к межколониальным и индейским войнам, франко-индейской войне, подвигам молодого Джорджа Вашингтона, генералу Брэддоку, падению Квебека и подробному анализу личности Вашингтона, разрушая его бронзовый монументальный образ и показывая его живым человеком со своими достоинствами и слабостями. Тринадцатая и четырнадцатая главы сопоставляют нравы прошлого и настоящего, описывая нехватку денег, суровые законы, одежду из домотканого сукна, а также начало Революционной войны, "чаепитие" в Бостоне, первый Континентальный конгресс и битву при Банкер-Хилле. Пятнадцатая глава посвящена Бенджамину Франклину, его изобретениям, издательской деятельности и острому языку.
Шестнадцатая и семнадцатая главы охватывают Декларацию независимости, трудный период войны, переход Вашингтона через Делавер, битву при Трентоне, зимовку в Вэлли-Форж и капитуляцию Бергойена при Саратоге. Восемнадцатая и девятнадцатая главы рассказывают о помощи Франции, измене Бенедикта Арнольда, победе при Йорктауне, подписании мира и избрании Вашингтона первым президентом. Двадцатая, двадцать первая и двадцать вторая главы описывают войну 1812 года, битву за Канаду, победу Перри на Эри, защиту Нового Орлеана под руководством Джексона, эпоху "добрых чувств", создание доктрины Монро, споры о нуллификации и войну с Мексикой. Двадцать третья и двадцать четвертая главы посвящены Дэниелу Уэбстеру, Ноа Уэбстеру и его знаменитому словарю, а также глубоким социальным и экономическим предпосылкам надвигающейся Гражданской войны, компромиссам и росту напряженности между Севером и Югом.