С того времени, однако, Пенсакола не знала покоя, ибо французы всегда с завистью поглядывали на это испанское поселение. Власти Пенсаколы также не стеснялись притеснять поселенцев на западе, возмущаясь появлением любого соперничающего соседа. Губернатор Раволли в 1700 году предпринял экспедицию против французов, поселившихся на острове Шип-Айленд, но вскоре сам убедился, что его окружают соседи, полные решимости проявить свою враждебность по отношению к Испании путем открытых или тайных операций против испанского поселения во Флориде. Губернатор Южной Каролины Джеймс Мур, граничившей с испанской Флоридой, предпринял в 1702 году экспедицию против старого испанского города Сент-Огастин, в обороне которого со временем должны были принять участие кубинские силы. Британцам удалось ворваться в город и разграбить его, но они не смогли взять форт, который гарнизон защищал с отчаянной решимостью. Британцы отправили запрос на Ямайку за тяжелой артиллерией. Но тем временем испанский вице-король был проинформирован об атаке и отправил два военных корабля на помощь городу. Губернатор Кубы также направил пять судов с отрядами пехоты и ополчения, которые вышли из порта Гаваны под командованием капитана дона Эстебана де Бероа, гаванца, отличавшегося большой предприимчивостью и доблестью. Когда испанский флот прибыл к гавани, Мур со своими южнокаролинцами поспешно отступил по суше, оставив свои суда и запасы боеприпасов. Помощь, которую дон Эстебан оказал гарнизону Сент-Огастина в этот критический момент, была высоко оценена королем Испании, который отметил эту ценную службу в королевской седуле, адресованной генерал-капитану острова в 1703 году, в которой он особо восхвалял подвиги дона Эстебана.
На администрацию дона Диего де Кордовы Ласо де ла Веги, рыцаря военного ордена Сантьяго и генерала галеонов, глубокое влияние оказали политические волнения в Европе, вызванные спорами о престолонаследии, а также конфликты с французами и британцами на вновь заселенном континенте, которые начали омрачать будущее испанских владений. Кордова вступил в должность 3 октября 1695 года; сообщалось, что он купил губернаторство за четырнадцать тысяч долларов. За время его пребывания в должности были проведены некоторые очень важные внутренние улучшения. Территория от ворот Ла-Пунта до Ла-Танаса и госпиталя Сан-Франсиско-де-Паула была разделена на округа. Подобно некоторым своим предшественникам, он был весьма озабочен религиозной жизнью острова и поощрял строительство церквей и монастырей. Одним из важнейших монастырей, основанных в это время, стал третий монастырь босоногих кармелиток, посвященный святой Терезе.
Осознавая необходимость увеличения гарнизонов для защиты населения Кубы от вторжений, будь то со стороны иностранных держав или корсаров, испанское правительство прислало двенадцать рот ополчения. Губернатор был настолько впечатлен их общим состоянием и дисциплиной, что отправил королю специальное послание с упоминанием о них. Но он был слишком благоразумен, чтобы довольствоваться лишь этой помощью от правительства за морем; он сформировал и организовал еще четыре роты пехоты и кавалерии, набранные из самого населения Кубы, что поставило остров в лучшее оборонительное состояние, чем когда-либо прежде. Он также предоставил ряду торговых моряков каперские привилегии, что позволило им крейсировать и охотиться на иностранных пиратов и контрабандистов. Эти люди, среди которых своей доблестью отличился рехидор Тринидада Хуан Васкес, совершали многочисленные вылазки в окрестностях, воздавая французским колониям за бесчинства французских корсаров путем вторжения на их территории, захвата некоторых их судов, не исключая экипажей, и угона скота. Кордова также способствовал развитию табаководства на острове, поощряя применение новых механических приспособлений.
Когда 30 ноября 1700 года король Карл II скончался в Мадриде, и его сменил Филипп V, первый испанский монарх из дома Бурбонов, испанские колонии в Америке не обратили внимания на войну за наследство, которая велась между королем Филиппом и эрцгерцогом Австрийским. Без колебаний они признали первого своим правителем, и благодаря благотворному влиянию, оказанному на население губернатором Кордовой и достопочтенным епископом Компостелой, король Филипп был официально и мирно провозглашен на Кубе. Губернаторство Кордовы было настолько высоко оценено королевским правительством Испании, что за свои заслуги он получил титул маркиза де Вальдо и вскоре после этого был повышен до должности президента Панамы. Однако позже он вернулся в Испанию и скончался в Мадриде в должности государственного советника в 1720 году.
После отъезда Кордовы в сентябре 1702 года управление островом в течение ряда лет вновь носило скорее временный характер, что сильно затрудняло усилия правительства по обеспечению безопасности побережий от захватчиков. Британцы, которые с момента восшествия Филиппа V на испанский престол перестали быть союзниками Испании, как это было во время действия «Американского договора», теперь стали ее врагами и вновь начали беспокоить испанские колонии, поощряя пиратов вмешиваться в их торговлю. Эскадра из трех судов, которую Франция направила патрулировать океан в окрестностях Антильских островов, по-видимому, не запугала беззаконные элементы, действовавшие более или менее прямо по приказам и соглашениям с британцами.
Администрация преемника Кордовы, дона Педро Бенитеса де Луго, маэстро де кампо и бывшего советника курфюрста Баварского, началась 20 сентября 1702 года и закончилась с его смертью всего три месяца спустя, 4 декабря. Но в этот короткий период произошло вторжение на остров Тринидад британского пирата Гранта, который имел под своим командованием отряд из трехсот человек и преуспел в том, чтобы вселить ужас в местное население.
После смерти дона Бенитеса временное управление было доверено двум гаванцам: дону Луису Чакону, кастеляну Эль-Морро, и дону Николасу Чирмо Вандевалю. По-видимому, они правили с похвальной осмотрительностью. Решив защитить остров от корсаров, возобновивших свою деятельность, кубинские власти ответили тем, что отправили своих собственных корсаров. Так, дон Хуан Батон де Чавес, губернатор Сантьяго-де-Куба, выступил из этого города в 1704 году с отрядом из двухсот пятидесяти человек и вторгся на острова Нью-Провиденс и Сигуатей. Он разрушил их укрепления, разграбил дома, взял сто пленных и вернулся с двадцатью двумя пушками и большим количеством боеприпасов и оружия. Поскольку город Сантьяго щедро способствовал успеху этого предприятия как добровольцами, так и материальными ресурсами, король наградил город титулом «muy noble y muy leal» (очень благородный и очень верный). В том же году в Гаване скончался достопочтенный и горячо любимый епископ дон Диего Эвелино де Компостела. За пятнадцать лет верной службы ему удалось оживить религиозную жизнь епархии путем строительства церквей, особенно на равнинах, где выращивали табак и где жили тысячи рабочих со своими семьями, а также поднять моральный уровень кубинского общества.
Дух враждебности между Францией и Англией, с одной стороны, и Испанией и Англией — с другой, породил два плана нападения на Чарльстон в 1706 году. Доблестный канадский первопроходец д'Ибервиль был в пути с внушительными силами. Он достиг Санто-Доминго, где получил подкрепление из испанских войск, и отплыл к побережью Южной Каролины. Он заболел желтой лихорадкой, и предприятие пришлось оставить. В то же время испанские власти в Вест-Индии, решив проводить агрессивную политику в отношении британцев в Америке, запланировали возмездие за некоторые обиды, перенесенные в последние годы. Неоправданное нападение губернатора Южной Каролины Джеймса Моргана на старый испанский город Сент-Огастин всего четыре года назад не было забыто и послужило желанным предлогом для начала наступательных действий. Соответственно, в Гаване была снаряжена экспедиция, состоявшая в основном из французских каперов, но также включавшая некоторые кубинские силы, к которым по пути присоединились подкрепления из Сент-Огастина. Эскадра прибыла к острову Салливан у Чарльстона в субботу днем в августе того же года. Ополчение города было быстро мобилизовано, но открытый бой начался только в следующую среду, когда французский командир потребовал сдачи города именем Людовика XIV. Южнокаролинцы ответили яростной атакой, которая сбросила большое количество высадившихся французов в воду. Бой возобновился, когда подошли другие корабли экспедиции, и хотя атака была отбита и были значительные потери, кубинский отряд, участвовавший в ней, вернулся со значительной добычей.
Новым губернатором, вступившим в должность 13 мая 1706 года, стал фельдмаршал дон Педро Альварес де Вильярин, уроженец Астурии, дворянин (придворный молодых испанских принцев и советник курфюрста Баварского). Но его правление было одним из самых коротких в истории Кубы. Он скончался 8 июля, и бывшие временные губернаторы, дон Луис Чакон и дон Николас Чирмо Вандеваль, вновь приступили к исполнению своих политических и военных обязанностей. Британские военные корабли рыскали у побережий острова и держали власти и жителей в постоянном напряжении. Но французы теперь были союзниками испанцев, и их способный адмирал Шаваньяк пришел на помощь Кубе. Волнения, вызванные спорным испанским престолонаследием, поощряли вызывающее поведение британцев. В 1707 году британская армада появилась у побережья с целью ведения пропаганды против Филиппа V и привлечения населения на сторону претензий австрийского эрцгерцога. Они наводнили остров напыщенными прокламациями и пытались подкупить людей, давая самые заманчивые обещания. Но дон Луис Чакон был не тем человеком, который предал бы короля, которому остров присягнул на верность при его восшествии на престол в 1700 году. Он настолько эффективно ответил пушечным огнем, что заговорщики отступили.
Следующим должным образом назначенным губернатором Кубы и тридцать вторым по счету стал полковник дон Лауреано де Торрес-и-Аяла, уроженец Гаваны, рыцарь ордена Сантьяго и бывший губернатор Флориды. Он вступил в должность 18 января 1708 года. Его внимание сразу же было направлено на экономическую проблему большой важности. Землевладелец Орри, чиновник на службе Испании, задумал проект продажи табака на острове от имени правительства. Эта мера встретила сопротивление со стороны табачных спекулянтов, которые продавали его без уплаты таможенных пошлин в метрополию и другие части Америки. Но губернатор Торрес был настолько впечатлен выгодой, которую новое соглашение принесло бы правительству Испании, что не успокоился, пока мера не была принята и приведена в исполнение. Казна Испании отныне получила возможность закупать почти весь урожай табака и получать тем самым огромные прибыли, в которых казна королевства, истощенная многочисленными войнами прошлого века, остро нуждалась. За успешное ведение этого дела, которое создало государственную табачную монополию, губернатор был награжден титулом маркиза де Каса-Торрес.
Губернатор Торрес, подобно своим предшественникам, был весьма озабочен безопасностью острова и, соответственно, возобновил работы на гаванских фортах. Он усилил укрепления, построив бастион на полпути между Ла-Пунта и Ла-Фуэрса; в то время это считалось делом большой важности, но позже он был снесен, когда губернатор дон Дионисиос Мартинес продолжил стену Ла-Пунта в том же направлении. У маркиза де Каса-Торрес были серьезные споры с лейтенантом-аудитором доном Хосе Фернандесом де Кордовой, что вызывало бесконечные дискуссии не только среди чиновников острова, но и среди населения. Королевский двор был наконец вынужден передать спор на рассмотрение ойдору дону Пабло Кавере, который прибыл из Испании, чтобы начать расследование. Губернатор Торрес был временно отстранен от должности. Но ойдор Кавера скончался, пока расследование разногласий между двумя людьми было в процессе. Вследствие этого Торрес и лейтенант-аудитор были вынуждены отплыть в Испанию, чтобы объяснить свои жалобы.
Администрация губернатора Торреса была периодом сравнительного мира. Враги Испании, которые всегда ждали возможности сделать что-то, что могло бы ослабить ее мощь в Америке и лишить ее некоторых американских владений, не беспокоили Кубу, и губернатор смог посвятить свою энергию внутренним улучшениям и даже помочь новому епископу в его многочисленных трудах на благо епархии. Этим достойным преемником незабвенного епископа Компостелы был дон Херонимо Вальдес, бывший епископ Пуэрто-Рико, провинциал ордена Святого Василия и профессор Алькалы. Он вступил в должность 13 мая 1706 года и сразу же доказал, что он также проникнут тем благородным бескорыстием, которое характеризовало его предшественника. Он настаивал на строгом соблюдении доктрин и обычаев церкви и основал много новых приходов. Он расширил монастырь Белен, добавив к зданию крыло, которое должно было использоваться как госпиталь для выздоравливающих. Он также основал Casa de Beneficiencia, приют для подкидышей, вложив в него одиннадцать тысяч песо из своего личного состояния. Еще одним благотворительным учреждением, которое он создал, был дом для бедняков, доведенных до нищенства. Он также добился завершения строительства здания, предназначенного для госпиталя для прокаженных. Во всех этих начинаниях на благо общества его поддерживал маркиз де Каса-Торрес. Население острова в это время увеличилось, и среди основанных городов был Бехукаль.
1709 год также памятен важной мерой, которая должна была обеспечить общественное здравоохранение острова. Еще в 1634 году неким Нуньесом, выпускником Севильского университета, был создан так называемый Протомедикато. Это было учреждение, призванное пресекать незаконную медицинскую практику со стороны невежественных и неопытных лиц или откровенных шарлатанов. В течение нескольких лет доктор дон Франсиско Тенеса при содействии должным образом назначенного клерка, выполнявшего функции нотариуса, воплощал в своем лице власть Протомедико, экзаменуя хирургов, аптекарей и цирюльников, которые в то время выполняли стоматологические и мелкие хирургические операции. Но только в начале XVIII века Протомедикато был полностью организован для эффективной работы. Это был колледж или трибунал, состоящий из врачей, должным образом лицензированных королевским патентом, которым было поручено экзаменовать и выдавать лицензии студентам-медикам. Таким образом правительство надеялось бороться со злом незаконной медицинской практики со стороны неизвестных и некомпетентных лиц, что долгое время было серьезной угрозой общественному здоровью. Король наделил Протомедикато Кубы теми же прерогативами и той же юрисдикцией, которыми пользовались соответствующие учреждения Лимы и Мексики.
После отъезда маркиза де Каса-Торрес дела острова вновь оказались в руках временного правительства. Аюнтамьенто (муниципальное правительство) доверило дону Луису Чакону военное губернаторство, а в отсутствие аудитора политическое управление было передано двум алькальдам: дону Агустину де Арриоле и дону Педро Хобруитиньеру. Но по королевскому указу 1712 года дон Луис Чакон вновь принял высшую власть, как гражданскую, так и военную. В конце года, когда состоялись перевыборы алькальдов, возникли бурные споры, потребовавшие вмешательства Чакона и епископа Вальдеса. Суд был призван расследовать дело и урегулировал ссору, которая грозила нарушить мир в обществе.
В 1712 году официальные круги Кубы были сильно взбудоражены сенсационным происшествием. Это было дело между исполняющим обязанности губернатора Кубы доном Луисом Саньюдо и королевским знаменосцем, который также был алькальдом Баямо. Губернатор приказал знаменосцу заключить в тюрьму двух индейских вождей, обвиняемых в краже, но знаменосец, по-иному истолковав некий королевский указ и муниципальные постановления, не предпринял никаких действий для выполнения приказа. Губернатор Саньюдо, соответственно, отправился в Баямо, и, поскольку знаменосец не явился, пошел к нему домой. Там он отчитал его и, как сообщали некоторые в то время, дал ему пощечину. Кипя от ярости из-за этого оскорбления и бесчинства, знаменосец убил его на месте. Суд, перед которым он предстал, приговорил его к смерти и приказал снести его дом. Должность была на время упразднена, но позже восстановлена.
Дело Каса-Торреса тем временем было тщательно рассмотрено при дворе Испании, и король счел обвинения против маркиза необоснованными. Поэтому он восстановил его в должности 5 июля 1712 года, и в феврале следующего года он вновь приступил к исполнению своих обязанностей генерал-капитана Кубы. В течение трех лет этого своего второго срока губернатор Торрес активно содействовал вооружению корсаров, которые были отправлены противодействовать маневрам вражеских пиратов, крейсировавших вдоль испано-американских побережий. Среди людей, которым было поручено это рискованное задание, один особенно отличился своей доблестью: дон Хуан дель Ойе Солорсано. Позже он был назначен губернатором Сантьяго-де-Куба. Примерно в то же время Испания понесла потерю богатого флота, который, выйдя из Веракруса под командованием генерала Убильи с заходом в Гавану, направлялся в метрополию. Он потерпел крушение у Эль-Пальмар-де-Аис, места, где располагался Новый канал Багамы. Энергичным усилиям маркиза де Каса-Торрес, который немедленно приказал водолазам приступить к работе, удалось спасти более четырех миллионов песо и некоторые ценные товары.
Тридцать третьим губернатором, должным образом назначенным указом испанского двора от 15 декабря 1715 года, стал фельдмаршал дон Висенте Раха. Он вступил в должность 26 мая 1716 года и, хотя пробыл на посту немногим более года, сумел полностью реорганизовать табачную промышленность острова. По прибытии из Испании его сопровождала комиссия финансовых и промышленных экспертов: директор банка Испании дон Сальвадор Оливарес, виситадор (судья, уполномоченный проводить расследования) дон Диего Даса и лиценциат дон Педро Моралес, глава департамента доходов. Историк Алькасар дает ясный отчет о действиях этой комиссии и беспорядках, которые они вызвали. Он рассказывает, что успех первых продаж табака в метрополии навел на мысль об основании фабрики в Севилье. Но Орри, крупный землевладелец и плантатор, знал, что трех миллионов фунтов табака, производимых Кубой, не хватит для потребления, и, не желая прибегать к низкосортному листу, производимому в Бразилии и Венесуэле, решил монополизировать табачную промышленность Испании. Для реализации этого плана он предложил увеличить производство табака на Кубе, расширив его культивацию на весь остров и гарантируя рабочим полную стоимость их урожая, но настаивая на том, чтобы продукт был представлен для проверки комитету под председательством Оливареса.