«Исследования пессимизма» представляют собой подборку эссе из позднего труда Артура Шопенгауэра «Parerga und Paralipomena». В этих работах философ последовательно излагает свое пессимистическое мировоззрение, утверждая, что жизнь — это не дар, а бремя, полное страданий, которые являются не случайностью, а самой сутью существования. Шопенгауэр критикует оптимистические философские системы, называя их абсурдными, и доказывает, что счастье — это лишь отрицательная величина, временное отсутствие боли, в то время как страдание — положительная и реальная сила. Автор рассматривает человеческую жизнь как «задачу», которую необходимо выполнить, и сравнивает мир с исправительной колонией, где каждый искупает грех своего рождения.
В эссе «О самоубийстве» Шопенгауэр выступает против религиозного осуждения добровольного ухода из жизни, аргументируя это тем, что самоубийство не является преступлением, хотя и признает его неэффективным способом достижения высшей цели — отрицания воли к жизни. В диалоге об «бессмертии» он разъясняет свою метафизику: индивидуальность человека преходяща, но его истинная сущность, как часть мировой воли, неразрушима. Значительное внимание уделено критике современного автору общества и образования.
Шопенгауэр утверждает, что традиционное воспитание «засоряет» ум общими понятиями до того, как ребенок успеет накопить личный опыт, что приводит к искаженному восприятию реальности. В эссе «О женщинах» философ выражает свои крайне консервативные и женоненавистнические взгляды, характеризуя женщин как «второй пол», лишенный чувства справедливости и способности к объективному мышлению, предназначенный лишь для продолжения рода. Также автор касается темы шума, который он считает «убийцей мысли», особенно для интеллектуально одаренных людей, чья способность к концентрации страдает от любого внешнего вмешательства. Завершают книгу притчи, в которых Шопенгауэр в метафорической форме резюмирует свои взгляды на искусство, человеческие отношения и одиночество, подчеркивая, что истинно великое и прекрасное в мире всегда остается непонятым или искаженным из-за эгоистических нужд большинства. Книга является фундаментальным выражением философии Шопенгауэра, призывающей к смирению, состраданию и осознанию тщетности земных стремлений.