Книга Томаса Мотта Осборна представляет собой уникальный дневник личного опыта недельного добровольного заключения в Обернской тюрьме штата Нью-Йорк, предпринятого в 1913 году с целью изнутри изучить исправительную систему США и ее влияние на психику и судьбы людей. Автор, будучи председателем Комиссии по тюремной реформе, отказывается от привилегий и маскировки, входя в тюрьму под именем Томаса Брауна, заключенного № 33,333X, чтобы прожить жизнь обычного арестанта: носить робу, питаться тюремной пищей, работать в корзиночной мастерской и ночевать в тесной каменной камере. Осборн подробно описывает весь уклад тюремной жизни: унизительные процедуры приема и досмотра, тяжелый и бессмысленный труд, мрачную атмосферу всеобщего подозрения, давящую тишину ночей, пронзительный ужас карцеров («ямы») и жестокость некоторых надзирателей, оправдываемую страхом перед бунтом. В то же время автор открывает для себя поразительную глубину человечности среди отверженных общества.
Он завязывает крепкие дружеские отношения со своим напарником по мастерской Джеком Мерфи и другими заключенными, обнаруживая за фасадом «преступников» живых людей, способных на сочувствие, благородство и искреннюю благодарность. Книга детально фиксирует эмоциональную эволюцию автора от первоначального страха и нервного напряжения до глубокого понимания несостоятельности карательной системы, основанной на мести и изоляции. Кульминацией опыта становится добровольное пребывание в подземном карцере, где Осборн на собственном опыте ощущает весь ужас одиночества, нехватки воды и бесчеловечного обращения. На основе пережитого автор приходит к выводу о необходимости коренной реформы пенитенциарной системы, отказа от средневековых методов подавления личности и внедрения принципов самоуправления и человеческого достоинства. Книга завершается рассказом о создании Лиги взаимного благосостояния (Tom Brown League), доказавшей на практике способность заключенных к ответственности и самоорганизации.
