Книга Джона Рейнольдса представляет собой подробные воспоминания и обличительные очерки о Виндзорской тюрьме в штате Вермонт, охватывающие период ее истории, дисциплины и нравов с момента основания в 1809 году до 1830-х годов. Автор, проведший в заключении девять лет, ставит своей целью сорвать маску с лицемерной пенитенциарной системы и показать миру всю глубину страданий заключенных, скрываемую за благовидными годовыми отчетами и уставами. Рейнольдс подробно разбирает происхождение и изначальный замысел пенитенциарной системы, которая задумывалась как гуманный способ исправления преступников через труд, моральное и религиозное наставление, но на практике превратилась в филиал ада из-за неспособности падшей человеческой природы проявлять подлинное милосердие без Божественного руководства. В книге дается детальное описание архитектуры и устройство Виндзорской тюрьмы: каменные стены, трехэтажные корпуса, камеры, одиночные карцеры для наказаний, лишенные света, тепла и нормальной еды, а также больницы, ставшие для многих местом преждевременной смерти.
Автор анализирует эволюцию управления тюрьмой — от Совета инспекторов до единоличных супер интендантов и надзирателей, указывая на главную системную ошибку: подчинение врачей и капелланов тюремной администрации, что превращает их в орудия бесчеловечности. Рейнольдс подробно останавливается на психологии тюремных надзирателей, утверждая, что абсолютная власть над бесправными людьми неизбежно превращает даже заурядных людей в жестоких деспотов и тиранов. Он приводит множество частных трагических историй узников, ставших жертвами тюремного произвола: Самуэля Е.
Годфри, доведенного до отчаяния и казненного через повешение за убийство надзирателя; старика Роули; Кольера, потерявшего рассудок от побоев; Перри, подвешенного на ремнях и обливаемого ледяной водой; юного Фейна, застреленного на тюремном дворе, а затем эксгумированного для медицинских экспериментов; а также историй душевнобольных и женщин, рожавших в неволе, таких как миссис Бернхэм. Особое внимание автор уделяет фарисейскому отношению религиозного общества и священнослужителей к заключенным и освобожденным каторжникам, которые после выхода на свободу сталкиваются с глухой стеной общественного презрения, не имея одежды, денег и возможности найти работу, что неизбежно толкает их обратно на путь преступлений. Рейнольдс полемизирует с отчетами Общества тюремной дисциплины, доказывая несостоятельность и вред слепой веры в изоляцию и карцеры без христианской любви и реальной заботы о душе человека. Книга завершается глубокими размышлениями о природе милосердия, евангельских принципах прощения и пронзительными поэтическими приложениями, включая прощальные стихи автора и его поэму о небесах, написанную в мрачных застенках тюремной камеры.