Данный сборник представляет собой серию писем, написанных графом Честерфилдом своему сыну в период с 1756 по 1758 год. В это время сын Честерфилда находился на дипломатической службе в Гамбурге, и отец, обладавший огромным политическим и светским опытом, стремился наставить его в тонкостях дипломатического искусства, управления государственными делами и правилах поведения в высшем обществе. Письма охватывают широкий спектр тем: от анализа текущей политической ситуации в Европе, включая Семилетнюю войну, до глубоких философских размышлений о природе человеческих отношений, важности дисциплины, трудолюбия и умения поддерживать связи с влиятельными лицами. Честерфилд настаивает на необходимости «светского лоска», умения слушать, быть наблюдательным и сдержанным в суждениях.
Он критикует некомпетентность политиков того времени, обсуждает военные кампании Фридриха Великого и принца Фердинанда Брауншвейгского, а также дает практические советы по ведению переписки и поддержанию репутации. Несмотря на то, что письма носят глубоко личный характер, они служат ценным историческим документом, отражающим дух эпохи Просвещения, где рационализм, прагматизм и стремление к самосовершенствованию были главными добродетелями джентльмена. Автор не только наставляет сына, но и делится собственными переживаниями по поводу ухудшающегося здоровья и разочарований в политической жизни, что придает переписке особую искренность и человечность. Книга остается важным пособием по этикету и искусству дипломатии, подчеркивая, что успех в обществе зависит от сочетания знаний, манер и способности адаптироваться к обстоятельствам.